郁达夫在东京第一高等学校预科班就读时，除了时常为祖国的国际地位落后而深感悲哀苦恼外，还经常陷入男女两性间的烦恼之中。当时，两性解放的潮流早已在东京上流社会、尤其是知识阶层和学生群众中盛行开来了。名女优妖艳的照相，妇女画报上的淑女名姝的记载，东京名人的姬妾的艳闻等等。凡是足以挑动青年心理的一切对象与事件，在这一个世纪末的过渡时代里，来得特别的多，特别的杂。而日本女性大都长得肥白柔美，所受的又都是顺从男子的教育，再加上历来日本国人口不繁，衣饰起居简陋，一般女子对于守身的贞节观念较淡薄。此外，当时日本的城市中淫业是公开化合法化的，妓馆很多。这一切，都给当时正处于青春期的郁达夫以很大的刺激与诱惑。但是，每当他跟日本女孩子稍有接近时，又常常受到奚落，甚至侮辱。于是，他常常陷入性的苦闷中，甚至亢奋到不可抑制的地步。
1915年9月11日夜间，郁达夫离开东京，坐火车去名古屋进第八高等学校就读。进入该校之初，他继续在第三部（医科）学习，不久即改入第一部，住在学校附近御器丽村专供学生寄宿的旅舍内，每日领取32元的官费维持生活。当这一年的寒假考完试以后，接连下了两天大雪。郁达夫一个人住在被厚雪封锁住的乡间，觉得怎么也忍耐不住了，就在一天雪片还在飞舞着的午后，踏上了东海道线开往东京去的客车。在孤冷的客车里，喝了几瓶热酒，看看四面并没有认识的人，胆子忽而放大了。于是，到了夜半停车的一个小站上、郁达夫忽然飘飘然跳下了车厢。日本的妓馆，本来是到处都有的，但一则因为怕被熟人看见，再则考虑有梅毒的纠缠，所以郁达夫过去只是胡乱想过，却不敢轻易的去试一试。这次却不同了，人地既极生疏，时间又是夜半，再加上喝了几瓶酒后异常兴奋，走出车站，跳上了人力车，把围巾向脸上一包，就放大了喉咙叫车夫直接拉他到妓廊的高楼去。
受了龟儿鸨母的一阵欢迎后，郁达夫便选定了一个肥白高壮的花魁妓女。这一晚，他直坐到深夜，且歌且饮之后，便把童贞破了。第二天中午醒来，在锦被里伸手触着了那一个温软的肉体，便迷迷糊糊地想起了昨夜的痴乱的狂态，顿时觉得像在大热天里，当头被泼上了一身凉水。他情不自禁地流下了两行热泪，狠狠地自责说：“太不值得了！太不值得了！我的理想，我的远志，我的对国家所抱负的热情，现在还有些什么？还有些什么呢？”这表明郁达夫内心多么矛盾，而灵魂又是多么苦痛啊！
自此之后，郁达夫每当陷入性苦闷之时便跑去妓馆里寻求刺激和解脱。据郁达夫在八高时的同窗钱潮回忆说：“达夫在名古屋时生活很浪漫，常去妓院，有时回来还向我介绍他的见闻，如日本妓女都坐在哪里，头上挂有介绍姓名、年龄的牌子，供来客挑选等等。达夫早期的小说大都以妓女生活为题材，恐怕与此不无关系。”⑥又说八高毕业那一年，郁达夫曾与一个年轻的日本女子住在一起。而那女子的前夫是军人，这个女子的脾气很坏，后来他们分手了。
应怎样看待郁达夫的这些行为呢？郁达夫对于自己之所以沉迷于酒色生活的情由，曾这样说过：“人生终究是悲苦的结晶，我不信世界上有快乐的两字。人家都骂我是颓废派，是享乐主义者，然而他们哪里知道我何以要去
追求酒色的原因呢？唉唉，清夜酒醒，看看我胸前睡着的被金钱买来的肉体，我的哀愁，我的悲叹，比自称道德家的人，还要沉痛数倍。我岂是甘心堕落者！我岂是无灵魂的人？不过看透了人生的命运，不得不如此自遣耳。”⑦在这一段话中，说明了郁达夫跟一般的荒淫无耻的伪君子是不同的，他只是认为自己的人生大悲苦，认为自己的命运不可能有什么希望，因而不得不用酒色来排遣内心的苦闷。这就表明，他的这些行为主要是由于黑暗的时代造成的，他并非真的是一个没有灵魂的人，不是一个自甘堕落的人。应该说，郁达夫自己的说法是真实可信的。他后来还说过这样的话：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”⑧这样的说法，未免有些勉强，但是多少反映了他憎恨日本军国主义的感情。
不过，我们也应看到，郁达夫曾经毫无忌讳地表白过：“我想人既是动物，无论男女，欲念总不能除，而我既是男人，女人当然是爱的。”⑨男女之爱本来是正常的，问题是郁达夫对异性特别的敏感，泛爱，甚至路上看见有漂亮女性，即使不能爱上她们，也要“暗暗的闻吸闻吸从她们发上身上口中蒸发出来的香气”⑩。而且发展到经常出入于妓馆。他的这些行为本身是不值得肯定的，而且应该说是不健康的变态行为，是严重颓废的表现，是沾染了封建文人那种不拘小节，喜欢涉足于烟花场上，沉醉于醇酒妇人的旧习，是受西方世纪末颓丧风气的影响太深了，是不足为训的。而且，这跟郁达夫本人思想上的变态和意志脆弱也是不无关系的。
正因为这样，我们今天在充分肯定郁达夫当时是一个具有强烈的爱国主义思想的青年的同时，也应看到并指出他在这方面的思想行为的局限性。如果像有的论者那样完全回避和掩饰他在这方面的弱点，决不是事实求是的态度，而且在他们笔下的郁达夫也就缺乏充分的真实感了。
