据郁达夫自述,当他十三岁还在富阳高等小学堂读书期间,性意识就开始萌动,与比邻的“赵家少女”,有过一段“水样的春愁”的初恋之情。大约在同一时期,他还与倩儿等两位姑娘有过类似的恋情。后来郁达夫去日本,在日本留学期间,又与后藤隆子、田梅野、玉儿等产生过恋情。其中,玉儿是侍女,他为她所写的情诗“玉儿看病胭脂淡,瘦损东风一夜花,钟定月沉人不语,两行清泪落琵琶”至今为人称道。
郁达夫风流倜傥,浪漫多情。1921年他赴安庆的安徽法政专门学校执教时,又结识了一位妓女海棠姑娘,两人过从甚密。他每日任教结束,必到位于城外的海棠姑娘处。同期,郁达夫创作小说《茫茫夜》,可以认为是真实地记录下他的这一段感情生活。
郁达夫的第一次婚姻是典型的旧式婚姻。1917年,当郁达夫从日本回国省亲时,奉母命与同乡富阳宵井女子孙荃订婚。1920年两人正式结婚,由于郁达夫的坚持,没有举行什么仪式。1921年以后,孙荃随郁达夫到他所供职的安庆、上海、北平等地居住,度过了她一生中最快乐的时光。
1927年6月5日,郁达夫与王映霞订婚,孙荃遂告与郁达夫分居。此后,孙荃携子女回富阳郁家与郁母同居,与儿女们相依为命,守斋吃素,诵佛念经,直到1978年去世。
郁达夫的第二任夫人,即是广为世人熟知的王映霞。1927年1月,郁达夫在留日同学孙百刚家邂逅了王映霞,一见倾心,立刻坠入情网,不能自拔。1927年6月,郁达夫和王映霞在杭州聚丰园餐厅正式宴客订婚,次年2月在上海结婚,3月迁入上海赫德路(今常德路)嘉禾里居住,算是正式组建了小家庭。婚后郁达夫和王映霞过着虽然清贫但却平静充实的生活。然而因为战乱,郁达夫到福建任职,王映霞偕其母与三个儿子避难富阳、丽水、汉口时,两人之间却爆发了严重的冲突,最终以“协议离婚”分道扬镳。王映霞后嫁于华中航业局经理钟贤道,据传当时婚礼极尽铺张奢华。2000年12月,王映霞去世。
王映霞离开之后,郁达夫的心境极其孤寂和颓唐,这时,一位国色天香的女播音员李小瑛出现在他的面前,使他已是一潭秋水的心池,又波动起一片涟漪。李小瑛此时26岁,她十分崇拜郁达夫的文学才华,并主动向郁达夫示爱。两人一拍即合,不久,李小瑛就以郁达夫“契女”的名义搬到郁达夫家中居住,郁达夫也不避嫌疑。可是郁达夫的儿子郁飞却强烈反对父亲和李小瑛的结合,而郁达夫也不便和李小瑛正式结婚。1941年12月,李小瑛痛苦地搬出了郁家。太平洋战争爆发后,李小瑛退到爪哇岛,郁达夫逃亡到苏门答腊。
郁达夫的第三任夫人是何丽有。这位新夫人原籍广东,年仅20岁,生父姓何,幼时为一陈姓人家收养,所以原名叫陈莲有。她相貌平常,没有什么文化,而且不懂中国话。当时郁达夫为躲避日本人迫害,化名赵廉,在印尼与朋友经营一家酒厂。一直到郁达夫遇难,何丽有才知道郁达夫是中国文化界的名人,而不只是一名寻常的酒厂老板。
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